A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.
COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros
O conceito avaliado é o de quiralidade e a diferença de atividade biológica entre enantiômeros. Enantiômeros são isômeros que se relacionam como objeto e imagem especular — possuem a mesma fórmula molecular e os mesmos grupos funcionais, diferindo apenas na configuração espacial dos átomos ao redor do carbono quiral.
A alternativa correta é aquela que afirma que os enantiômeros interagem de maneira distinta com o organismo. Sistemas biológicos como enzimas e receptores são ambientes quirais: eles reconhecem e respondem de forma diferente a cada um dos enantiômeros. O enantiômero R da talidomida exerce o efeito sedativo desejado, enquanto o enantiômero S se encaixa de forma diferente em receptores envolvidos no desenvolvimento fetal, causando malformações nos membros do bebê.
As demais alternativas estão incorretas porque: enantiômeros não reagem entre si pelo simples fato de coexistirem numa mistura racêmica; uma mistura racêmica, por definição, contém partes iguais dos dois enantiômeros; e, fundamentalmente, enantiômeros possuem exatamente os mesmos grupos funcionais — a diferença é puramente espacial (configuracional), não estrutural.
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