A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar. Em um determinado fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, enquanto moléculas contendo substituintes planares são inativas.
O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é
Essa questão avalia o conceito de geometria molecular tridimensional e a diferença entre estruturas planares e não planares em moléculas orgânicas.
O grupo responsável pela bioatividade é o anel ciclohexano (com substituinte metil). O ciclohexano é um anel saturado de 6 carbonos que, na realidade, não é plano: adota a conformação de cadeira (chair conformation), na qual os carbonos se alternam acima e abaixo de um plano médio. Isso ocorre porque um hexágono plano exigiria ângulos de ligação C–C–C de 120°, enquanto o carbono tetraédrico prefere ≈ 109,5°. Para minimizar essa tensão angular, o anel se "dobra" para fora do plano.
Os demais grupos são planares e, portanto, biologicamente inativos nesse contexto:
Portanto, somente o ciclohexano possui geometria não planar no espaço tridimensional, conferindo a bioatividade descrita.
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