Questão 77 — ENEM 2014 (Natureza)

O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada.

A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é

• A) CH₃–(CH)₂–CH(OH)–CO–NH–CH₃.
• B) CH₃–(CH)₂–CH(CH₃)–CO–NH–CH₃. — Gabarito (resposta correta)
• C) CH₃–(CH)₂–CH(CH₃)–CO–NH₂.
• D) CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CO–NH–CH₃.
• E) C₆H₅–CH₂–CO–NH–CH₃.

Resolução

Esta questão avalia o reconhecimento de cadeias carbônicas e quiralidade, exigindo que a molécula satisfaça simultaneamente quatro critérios: cadeia insaturada (com dupla ou tripla ligação carbono–carbono), heterogênea (com heteroátomo — O, N, S… — integrando a cadeia entre dois carbonos), ramificada (com pelo menos uma ramificação carbônica) e quiral (carbono assimétrico ligado a quatro grupos diferentes).

A molécula correta é CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CO–NH–CH₃. O segmento \text{(CH)}_2 representa a dupla ligação \text{–CH=CH–}, tornando a cadeia insaturada. O nitrogênio do grupo –NH– conecta dois carbonos (o carbonílico e o \text{CH}_3 terminal), configurando cadeia heterogênea. O grupo \text{CH}_3 ligado ao carbono central caracteriza a ramificação. Por fim, esse mesmo carbono central está ligado a quatro grupos distintos — \text{H}, \text{CH}_3, \text{–CH=CH–CH}_3 e \text{–CO–NH–CH}_3 —, tornando-o um carbono quiral.

As demais alternativas falham em pelo menos um critério:

• Uma delas possui grupo –OH no lugar da ramificação carbônica: hidroxila é grupo funcional, não ramificação de cadeia, logo a molécula não é ramificada.
• Outra termina em –NH₂ (amida primária): o N não está entre dois carbonos, mas é terminal, portanto a cadeia não é heterogênea.
• Uma substitui \text{(CH)}_2 por \text{CH}_2\text{–CH}_2 (sem dupla ligação): cadeia não insaturada.
• A última apresenta anel benzênico (\text{C}_6\text{H}_5) mas nenhum carbono assimétrico: molécula não quiral.

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