O permanganato de potássio (KMnO4) é um agente oxidante forte muito empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, o KMnO4 é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.
Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO<sub>4</sub>, são:
Esta questão avalia o conhecimento sobre oxidação de alcenos com permanganato de potássio (KMnO₄) em condições enérgicas (solução aquosa ácida), que promove a clivagem oxidativa da dupla ligação carbono-carbono.
A estrutura do 1-fenil-1-propeno é C_6H_5{-}CH{=}CH{-}CH_3. Na oxidação com KMnO₄, a dupla ligação é rompida e cada carbono é oxidado segundo a regra:
• Carbono da dupla com um hidrogênio (=CHR) → ácido carboxílico (RCOOH)
Aplicando à molécula:
• C_6H_5{-}CH{=} → C_6H_5{-}COOH (ácido benzoico)
• {=}CH{-}CH_3 → CH_3{-}COOH (ácido etanoico, ou ácido acético)
Os demais produtos citados nas alternativas incorretas (ácido propanoico, ácido 2-feniletanoico, ácido metanoico) exigiriam fragmentos carbônicos diferentes dos presentes no 1-fenil-1-propeno. Por exemplo, o ácido propanoico (CH_3CH_2COOH) precisaria de um grupo {=}CH{-}CH_2{-}CH_3, e o ácido 2-feniletanoico (C_6H_5CH_2COOH) resultaria de uma clivagem de um alceno com o carbono feniletílico na dupla, o que não ocorre aqui.
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