Questão 77 — ENEM 2015 (Natureza)

Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por descarboxilação oxidativa anódica, processo conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos vegetais, os quais podem ser empregados como fontes alternativas de energia, em substituição aos hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra simplificadamente esse processo.

Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o

Resolução

A eletrólise de Kolbe (descarboxilação oxidativa anódica) é uma reação eletroquímica em que dois ânions carboxilato (RCOO^-) são oxidados no ânodo, cada um perdendo CO_2 e um elétron para formar radicais livres (R^{\bullet}), que se combinam formando o hidrocarboneto R\text{–}R:

2\,RCOOH \xrightarrow{\text{eletrólise}} R\text{–}R + 2\,CO_2 + H_2

O ácido 3,3-dimetil-butanoico tem a estrutura:

HOOC\text{–}CH_2\text{–}C(CH_3)_2\text{–}CH_3

Após a descarboxilação, o radical gerado é ^{\bullet}CH_2\text{–}C(CH_3)_2\text{–}CH_3. Dois desses radicais se combinam, formando:

CH_3\text{–}C(CH_3)_2\text{–}CH_2\text{–}CH_2\text{–}C(CH_3)_2\text{–}CH_3

Para nomear esse produto, identifica-se a cadeia principal mais longa: 6 carbonos (hexano), com dois grupos metila em C2 e dois em C5, resultando em 2,2,5,5-tetrametil-hexano. As demais alternativas apresentam cadeias ou posições de substituintes incompatíveis com o produto da dimerização do radical gerado a partir deste ácido.

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