Questão 52 — ENEM 2016 (Natureza)

Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda.

O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.

FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. Amor ao primeiro odor: a comunicação química entre os insetos. Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado).

Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto

• A) Sitophilus spp.
• B) Migdolus fryanus.
• C) Anthonomus rubi.
• D) Grapholita molesta.
• E) Scrobipalpuloides absoluta. — Gabarito (resposta correta)

Resolução

Esta questão avalia o reconhecimento de tipos de estereoisomeria a partir de estruturas químicas.

O bombicol é um álcool de cadeia longa com duas duplas ligações carbono-carbono (C=C). Duplas ligações impedem a rotação livre ao redor da ligação, e quando cada carbono da dupla possui substituintes diferentes, ocorre a isomeria geométrica (isomeria cis/trans ou E/Z). O bombicol não possui carbonos assimétricos (quirais), portanto não apresenta isomeria óptica — sua estereoisomeria é exclusivamente geométrica.

Analisando as estruturas do quadro:

• O feromônio do Sitophilus spp. possui carbonos assimétricos (indicados pelos traços em cunha/tracejado na estrutura), apresentando isomeria óptica.
• O feromônio do Migdolus fryanus também exibe carbonos quirais e isomeria óptica.
• O feromônio do Anthonomus rubi apresenta duplas ligações em sistema ramificado (trisubstituídas), onde um dos carbonos da dupla não possui dois substituintes diferentes — sem isomeria geométrica clara.
• O feromônio da Grapholita molesta é uma cadeia saturada com grupo OH, sem duplas ligações evidentes e sem estereoisomeria representada.
• O feromônio da Scrobipalpuloides absoluta apresenta duas duplas ligações C=C com configuração Z (cis) em uma cadeia longa com grupo acetato (OCOCH₃), sem carbonos quirais — portanto exibe isomeria geométrica, o mesmo tipo do bombicol.

Assim, o feromônio da Scrobipalpuloides absoluta compartilha com o bombicol a isomeria geométrica (E/Z) como única forma de estereoisomeria presente.

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