Nucleófilos (Nu−) são bases de Lewis que reagem com haletos de alquila, por meio de uma reação chamada substituição nucleofílica (SN), como mostrado no esquema:
\mathrm{R{-}X+Nu^-\rightarrow R{-}Nu+X^-}\qquad(\mathrm{R=grupo\ alquila\ e\ X=halogênio})
A reação de S<sub>N</sub> entre metóxido de sódio (Nu<sup>−</sup> = CH<sub>3</sub>O<sup>−</sup>) e brometo de metila fornece um composto orgânico pertencente à função
Esta questão avalia o reconhecimento de funções orgânicas a partir de uma reação de substituição nucleofílica (S_N).
Na reação proposta, o brometo de metila (\mathrm{CH_3{-}Br}) reage com o íon metóxido (\mathrm{CH_3O^-}), que atua como nucleófilo. O metóxido ataca o carbono ligado ao bromo, expulsando \mathrm{Br^-} como grupo abandonador:
\mathrm{CH_3{-}Br + CH_3O^- \rightarrow CH_3{-}O{-}CH_3 + Br^-}
O produto formado, dimetil éter (\mathrm{CH_3{-}O{-}CH_3}), possui dois grupos alquila ligados a um átomo de oxigênio — estrutura característica da função éter (\mathrm{R{-}O{-}R'}).
As demais funções não se aplicam: ésteres possuem o grupo \mathrm{-COO-}; álcoois contêm a hidroxila \mathrm{-OH}; haletos orgânicos têm carbono ligado a halogênio — mas aqui o bromo sai como íon; e hidrocarbonetos são compostos apenas de C e H, sem heteroátomos.
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