A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um fármaco. Ela mede o grau de afinidade que a substância tem com ambientes apolares, podendo ser avaliada por seu coeficiente de partição.
NOGUEIRA, L. J.; MONTANARI, C. A.; DONNICI, C. L. Histórico da evolução da química medicinal
e a importância da lipofilia: de Hipócrates e Galeno a Paracelsus e as contribuições de Overton e
de Hansch. Revista Virtual de Química, n. 3, 2009 (adaptado).
Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são, respectivamente,
A questão avalia o conceito de lipofilia e como a estrutura molecular influencia a afinidade de uma substância por ambientes apolares, medida pelo coeficiente de partição.
A imagem mostra um esqueleto esteroidal com três variações no substituinte X na posição 17:
O grupo –OH da testosterona é polar e forma ligações de hidrogênio com a água, tornando a molécula parcialmente hidrofílica e reduzindo sua lipofilia. Quando esse grupo é substituído por –H (Composto 1) ou por –CH₃ (Composto 2), ambos grupos apolares, a molécula perde essa interação com o meio aquoso e passa a ter maior afinidade com ambientes apolares — ou seja, maior lipofilia — em comparação à testosterona.
Portanto, tanto o Composto 1 quanto o Composto 2 apresentam lipofilia maior que a da testosterona, pois a remoção do grupo polar –OH aumenta o caráter apolar da molécula. O Composto 2 é o mais lipofílico dos três, já que a metila adiciona carbono e hidrogênio sem nenhuma polaridade.
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