Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (pKa = 6,0) que permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por extração com solução adequada, seguida de filtração simples. Considere que pKa = −log Ka, em que Ka é a constante ácida da reação de ionização do lapachol.
COSTA, P. R. R. et al. Ácidos e bases em química orgânica. Porto Alegre: Bookman, 2005 (adaptado).
Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê com maior eficiência?
Esta questão avalia o conceito de extração ácido-base em química orgânica, aplicado a compostos com propriedades ácidas.
O lapachol possui uma hidroxila enólica com pKa = 6,0, o que significa que é um ácido fraco. Para extraí-lo da serragem do ipê com eficiência, é necessário converter o lapachol em sua forma ionizada (sal), tornando-o solúvel em água e separando-o dos demais componentes insolúveis da serragem.
Isso é feito com uma solução básica suficientemente forte para desprotonizar o grupo –OH do lapachol:
\text{LapacholOH} + \text{Na}_2\text{CO}_3 \rightarrow \text{LapacholO}^-\text{Na}^+ + \text{NaHCO}_3
\O \text{Na}_2\text{CO}_3 tem pH em torno de 11–12, muito acima do pKa do lapachol (6,0). Pela relação de Henderson-Hasselbalch, quando o pH do meio é maior que o pKa, a espécie ácida é majoritariamente convertida à forma ionizada (base conjugada), formando o sal de sódio do lapachol, altamente solúvel em água.
As demais alternativas são incorretas porque: a solução-tampão de pH = 4,5 está abaixo do pKa (6,0), mantendo o lapachol na forma molecular, pouco solúvel; NaCl e \text{Na}_2\text{SO}_4 são sais neutros que não promovem a ionização do lapachol nem sua solubilização eficiente; e HCl é ácido — ao invés de ionizar o grupo –OH, manteria o lapachol protonado e insolúvel.
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