A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é também utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio (O3), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema.
Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:
MARTINO, A. Química, a ciência global. Goiânia: Editora W, 2014 (adaptado).
Quais são os produtos formados nessa reação?
Esta questão avalia a compreensão da ozonólise e a relação entre o grau de substituição da dupla ligação e os produtos formados (aldeídos ou cetonas).
O composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno possui a estrutura C_6H_5\text{-}CH=C(CH_3)\text{-}CH_3. Ao sofrer ozonólise, a dupla ligação C_1=C_2 é clivada:
Carbono C_1 está ligado ao grupo fenila e a um hidrogênio — trata-se de uma ligação monossubstituída nesse lado, o que gera um aldeído: o benzaldeído (C_6H_5CHO).
Carbono C_2 está ligado a dois grupos carbônicos (um metil e o -CH_3 da cadeia) — trata-se de uma ligação dissubstituída nesse lado, o que gera uma cetona: a propanona (CH_3COCH_3).
Por isso, os produtos corretos são benzaldeído e propanona.
As demais alternativas são incorretas porque confundem o grau de substituição dos carbonos da dupla ligação: por exemplo, propanal só seria formado se houvesse um carbono com apenas um substituinte e dois hidrogênios, o que não ocorre em C_2; metanal exigiria um carbono sem substituintes; e benzeno não é produto de ozonólise do anel benzênico, pois a reação ocorre apenas na dupla ligação exocíclica.
Todas as questões do ENEM · Simulado ENEM — questões com gabarito e explicação, grátis e sem cadastro.
