As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização química para perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da química.
LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas
que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado).
As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária possuem diferença na
Esta questão avalia o conceito de isomeria, especificamente a isomeria de posição entre moléculas orgânicas.
Os dois ácidos mencionados são o ácido 9-hidroxidec-2-enoico (produzido pela rainha) e o ácido 10-hidroxidec-2-enoico (produzido pelas operárias). O prefixo dec indica que ambas as moléculas possuem 10 carbonos, e o sufixo -enoico indica a presença de uma dupla ligação e um grupo carboxila. Além disso, ambas apresentam um grupo hidroxila (–OH), caracterizando-as como ácidos hidroxicarboxílicos insaturados.
Como as duas moléculas têm o mesmo número de carbonos, os mesmos tipos de ligação (simples, dupla, \text{C=O}, \text{O–H}) e os mesmos grupos funcionais (carboxila e hidroxila), a única diferença está na posição do grupo hidroxila: na posição 9 em uma e na posição 10 na outra. Isso as torna isômeros de posição — moléculas com a mesma fórmula molecular \text{C}_{10}\text{H}_{18}\text{O}_{3}, mas com arranjos estruturais distintos.
A fórmula molecular é idêntica para ambas; o número de carbonos também é o mesmo; os tipos de ligação são equivalentes; e os grupos funcionais presentes são os mesmos. Apenas a fórmula estrutural — que mostra onde cada átomo está posicionado na cadeia — é diferente entre as duas moléculas.
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