Questão 129 — ENEM 2018 (Natureza)

Tensoativos são compostos orgânicos que possuem comportamento anfifílico, isto é, possuem duas regiões, uma hidrofóbica e outra hidrofílica. O principal tensoativo aniônico sintético surgiu na década de 1940 e teve grande aceitação no mercado de detergentes em razão do melhor desempenho comparado ao do sabão. No entanto, o uso desse produto provocou grandes problemas ambientais, dentre eles a resistência à degradação biológica, por causa dos diversos carbonos terciários na cadeia que compõe a porção hidrofóbica desse tensoativo aniônico. As ramificações na cadeia dificultam sua degradação, levando à persistência no meio ambiente por longos períodos. Isso levou a sua substituição na maioria dos países por tensoativos biodegradáveis, ou seja, com cadeias alquílicas lineares.

PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARVALHO, L. R. F. [...] uma abordagem ambiental e analítica.

Química Nova, n. 5, 2006 (adaptado).

Qual a fórmula estrutural do tensoativo persistente no ambiente mencionado no texto?

Resolução

O texto descreve o alquilbenzeno sulfonato ramificado (ABS), o principal tensoativo aniônico sintético criado na década de 1940, que causou graves problemas ambientais por ser resistente à biodegradação. A chave para identificar a estrutura correta está na informação de que a porção hidrofóbica possui diversos carbonos terciários, ou seja, a cadeia alquílica é altamente ramificada.

A alternativa correta apresenta exatamente essa estrutura: um anel benzênico com grupo sulfonato \text{SO}_3^-\text{Na}^+ (porção hidrofílica aniônica) e uma cadeia hidrocarbônica ramificada com vários grupamentos metila em carbonos terciários (porção hidrofóbica). Essas ramificações impedem que as enzimas bacterianas degradem a molécula, tornando-a persistente no meio ambiente.

As demais alternativas não correspondem ao tensoativo descrito: uma delas apresenta a estrutura do alquilbenzeno sulfonato linear (LAS), justamente o substituto biodegradável mencionado no texto — a cadeia linear sem ramificações é facilmente atacada pelas bactérias. Outra estrutura exibe um polímero polioxietilado, que é um tensoativo não iônico, não aniônico. As duas restantes são tensoativos catiônicos (sais de amônio quaternário), incompatíveis com a descrição do texto.

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