Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de aplicações industriais. Por exemplo, eles estão presentes em grande quantidade nas diversas frações do petróleo e normalmente são separados por destilação fracionada, com base em suas temperaturas de ebulição. O quadro apresenta as principais frações obtidas na destilação do petróleo em diferentes faixas de temperaturas.
SANTA MARIA, L. C. et al. Petróleo: um tema para o ensino de química. Química Nova na Escola, n. 15, maio 2002 (adaptado).
Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em temperaturas mais elevadas porque
A questão avalia a relação entre o tamanho da cadeia carbônica dos hidrocarbonetos e sua temperatura de ebulição, tema central da destilação fracionada do petróleo.
Hidrocarbonetos de fórmula geral C_nH_{2n+2} são moléculas apolares, cujas únicas interações intermoleculares são forças de London (dipolo induzido-dipolo induzido). Essas forças ficam mais intensas quanto maior a cadeia carbônica, pois aumenta a superfície de contato e a polarizabilidade da molécula. Na fração 4, os compostos vão de C_{14} a C_{18}, cadeias maiores que as das frações anteriores, o que torna as forças intermoleculares mais intensas e exige mais energia (maior temperatura) para separar as moléculas na fase gasosa.
A densidade não é o critério da destilação fracionada, que se baseia no ponto de ebulição. O número de ramificações não é o fator determinante, já que hidrocarbonetos de cadeia normal predominam nesse contexto e ramificações tendem a diminuir, não aumentar, o ponto de ebulição. A solubilidade no petróleo não influencia a separação por temperatura. A quebra da cadeia carbônica (craqueamento) é um processo distinto da destilação, que não rompe ligações covalentes, apenas separa por volatilidade.
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