Questão 127 — ENEM 2019 (Natureza)

Uma das técnicas de reciclagem química do polímero PET [poli(tereftalato de etileno)] gera o tereftalato de metila e o etanodiol, conforme o esquema de reação, e ocorre por meio de uma reação de transesterificação.

O composto A, representado no esquema de reação, é o

Resolução

A reação apresentada é uma transesterificação (metanólise) do PET: as ligações éster do polímero são rompidas pela reação com o composto A, gerando tereftalato de metila (um diéster metílico) e etanodiol (etilenoglicol).

Para que o produto orgânico obtido seja o tereftalato de metila (grupos -COOCH_3), o agente que reage com o PET precisa fornecer o grupo -OCH_3, ou seja, deve ser o metanol (CH_3OH). A reação geral pode ser representada por:

\text{PET} + 2n\, CH_3OH \rightarrow n\, \text{tereftalato de metila} + n\, HOCH_2CH_2OH

O metano não participa de reações de transesterificação, pois não possui grupo hidroxila. O éter metílico não é reativo o suficiente e não gera o produto observado. O ácido etanoico e o anidrido etanoico introduziriam grupos acetato (-OOCCH_3) ao invés do éster metílico mostrado no produto, sendo incompatíveis com a estrutura formada.

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