Questão 107 — ENEM 2020 (Natureza)

Um microempresário do ramo de cosméticos utiliza óleos essenciais e quer produzir um creme com fragrância de rosas. O principal componente do óleo de rosas tem cadeia poli-insaturada e hidroxila em carbono terminal. O catálogo dos óleos essenciais apresenta, para escolha da essência, estas estruturas químicas:

Qual substância o empresário deverá utilizar?

Resolução

A questão avalia o reconhecimento de grupos funcionais e o conceito de insaturações em química orgânica. O enunciado exige identificar a molécula que possui, simultaneamente, duas características: cadeia poli-insaturada (mais de uma dupla ligação C=C) e hidroxila em carbono terminal (grupo –OH na extremidade da cadeia).

A substância 1 é o geraniol, principal componente do óleo de rosas. Sua estrutura apresenta uma cadeia carbônica aberta com duas duplas ligações C=C (portanto poli-insaturada) e um grupo –OH na extremidade da cadeia (álcool primário), satisfazendo plenamente as duas condições descritas.

As demais estruturas não atendem aos critérios: a substância 2 tem uma dupla ligação e termina em aldeído (–CHO), não em hidroxila; a substância 3 é um composto cíclico com hidroxila, mas esta não está em carbono terminal de cadeia aberta; a substância 4 possui anel aromático (benzênico) com hidroxila fenólica, não sendo uma cadeia poli-insaturada alifática; e a substância 5, embora apresente duas insaturações, também termina em aldeído (–CHO).

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