A icterícia, popularmente conhecida por amarelão, é uma patologia frequente em recém-nascidos. Um bebê com icterícia não consegue metabolizar e excretar de forma eficiente a bilirrubina. Com isso, o acúmulo dessa substância deixa-o com a pele amarelada. A fototerapia é um tratamento da icterícia neonatal, que consiste na irradiação de luz no bebê. Na presença de luz, a bilirrubina é convertida no seu isômero lumirrubina que, por ser mais solúvel em água, é excretada pela bile ou pela urina. A imagem ilustra o que ocorre nesse tratamento.
MOREIRA, M. et al. O recém-nascido de alto risco: teoria e prática do cuidar [on-line]. Rio de Janeiro: Fiocruz, 2004 (adaptado).
WANG, J. et. al. Challenges of phototherapy for neonatal hyperbilirubinemia (Review). Experimental and Therapeutic Medicine, n. 21, 2021 (adaptado).
Na fototerapia, a luz provoca a conversão da bilirrubina no seu isômero
A questão avalia o conceito de isomeria estrutural, especificamente a classificação dos tipos de isômeros orgânicos com base nas diferenças na estrutura molecular.
A imagem mostra as estruturas químicas da bilirrubina e da lumirrubina. Observando as duas moléculas, percebe-se que ambas têm a mesma fórmula molecular, mas a lumirrubina apresenta uma ciclização intramolecular: um dos anéis pirrólicos forma uma ligação covalente adicional, criando um novo anel e alterando o arranjo do esqueleto carbônico (de uma estrutura mais aberta/linear para uma estrutura com ciclo adicional).
Quando dois isômeros diferem no esqueleto da cadeia carbônica — seja na ramificação, no grau de ciclização ou na conectividade dos carbonos — são classificados como isômeros de cadeia. É exatamente o que ocorre aqui: a luz promove uma reorganização da cadeia da bilirrubina, formando a lumirrubina com um esqueleto carbônico diferente.
As demais classificações não se aplicam: o isômero geométrico (cis-trans) difere apenas na disposição espacial de grupos em torno de duplas ligações ou ciclos, sem alterar o esqueleto; o isômero de posição mantém o mesmo esqueleto e grupos funcionais, mudando apenas onde o grupo está inserido; o isômero funcional apresenta grupos funcionais diferentes; e o isômero ótico é imagem especular não sobreponível, o que não é o caso.
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