As águas subterrâneas têm sido contaminadas pelo uso de pesticidas na agricultura. Entre as várias substâncias usualmente encontradas, algumas são apresentadas na figura. A distinção dessas substâncias pode ser feita por meio de uma análise química qualitativa, ou seja, determinando sua presença mediante a adição de um reagente específico. O hidróxido de sódio é capaz de identificar a presença de um desses pesticidas pela reação ácido-base de Brönsted-Lowry.
O teste positivo será observado com o pesticida
Esta questão avalia a identificação de grupos funcionais por meio de reações ácido-base de Brønsted-Lowry, que define ácido como o doador de próton (H⁺) e base como o receptor de próton.
O hidróxido de sódio (NaOH) fornece o íon OH^-, que atua como base forte. Para reagir com NaOH em uma reação ácido-base, o pesticida precisa conter um grupo capaz de ceder um próton (H⁺).
O pesticida III é um fenol policlorado — um composto aromático com grupo -OH ligado diretamente ao anel benzênico e múltiplos substituintes cloro (-Cl). Os grupos cloro são fortemente retiradores de elétrons, o que aumenta a acidez do grupo fenólico, tornando a cessão do próton ao OH^- termodinamicamente favorável:
Ar\!-\!OH + OH^- \rightarrow Ar\!-\!O^- + H_2O
Nessa reação, o fenol policlorado (ácido de Brønsted-Lowry) doa H^+ ao OH^- (base de Brønsted-Lowry), gerando o fenolato solúvel como produto — o que constitui o teste positivo observável.
Os demais pesticidas não produzem esse teste: o composto I é uma ureia (grupo -NH-CO-N- com acidez desprezível); o composto II é uma nitroguanidina heterocíclica cujo NH é insuficientemente ácido para uma reação qualitativa clara com NaOH; o composto IV é um aril-sulfonato sem próton ácido disponível; e o composto V é um silano com ligações éter e fluoreto, também sem sítio ácido adequado.
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