Questão 93 — ENEM 2022 (Natureza)

A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:

• carboxila: —COOH, cujo pK_a é igual a 1,8;

• amino: —NH₂, que pode ser convertido em amínio (—NH₃⁺, cujo pK_a é igual a 7,9);

• tiol: —SH, cujo pK_a é igual a 10,5.

Sabe-se que pK_a = −log K_a.

Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?

• A)

  

• B)

  

• C)

  

  — Gabarito (resposta correta)
• D)

  

• E)

  

Resolução

Esta questão avalia o conceito de equilíbrio ácido-base e o estado de ionização de grupos funcionais em função do pH do meio.

A regra fundamental é: quando o pH do meio é maior que o pKa do grupo, ele está predominantemente na forma desprotonada (ionizada); quando o pH é menor que o pKa, ele está predominantemente na forma protonada (neutra ou carregada positivamente).

A urina tem pH entre 5 e 7. Analisando cada grupo da penicilamina:

• Carboxila (–COOH, pKa = 1,8): O pH da urina (5–7) é muito maior que 1,8 → grupo desprotonado, forma –COO⁻.
• Amino (–NH₂, pKa do ácio conjugado –NH₃⁺ = 7,9): O pH da urina (5–7) é menor que 7,9 → predomina a forma protonada, –NH₃⁺.
• Tiol (–SH, pKa = 10,5): O pH da urina (5–7) é muito menor que 10,5 → grupo protonado, permanece como –SH.

Portanto, a estrutura predominante na urina apresenta: –COO⁻ (carboxila ionizada), –NH₃⁺ (amino protonado) e –SH (tiol neutro), que corresponde exatamente à alternativa correta.

As outras estruturas erram ao ionizar o tiol (–S⁻) em pH fisiológico — o que só ocorreria em meio fortemente básico (pH próximo ou acima de 10,5) — ou ao deixar a carboxila não ionizada, o que seria impossível em pH muito acima do seu pKa de 1,8.

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