As cetonas fazem parte de famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo aroma, podendo ser obtida por processos energéticos realizados em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de potássio.
Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de
O conceito avaliado é a oxidação de álcoois e sua relação com as funções orgânicas oxigenadas. A questão exige identificar qual substrato, ao ser oxidado, origina uma cetona — especificamente a hexan-3-ona.
Cetonas possuem o grupo carbonila (\text{C=O}) ligado a dois carbonos da cadeia. Elas são obtidas pela oxidação de álcoois secundários, ou seja, álcoois em que o carbono que carrega a hidroxila (\text{-OH}) está ligado a outros dois carbonos.
O hexan-3-ol (\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3) é exatamente um álcool secundário com a \text{-OH} no carbono 3. Ao ser submetido à oxidação com permanganato de potássio (\text{KMnO}_4) em meio ácido, ocorre a seguinte transformação:
\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{KMnO}_4/\text{H}^+} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CO--CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3
produzindo a hexan-3-ona.
As demais opções são incorretas porque: o hexanal é um aldeído, cuja oxidação gera ácido carboxílico; o hexan-1-ol é um álcool primário, cuja oxidação leva a aldeído e depois a ácido carboxílico, mas nunca a uma cetona; o hex-1-en-1-ol é um enol instável que isomeriza para aldeído; e o ácido hexanoico já se encontra em elevado estado de oxidação, não sendo convertido em cetona por oxidantes comuns.
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