O descarte de detergentes comuns nos esgotos domésticos ocasiona a formação de uma camada de espuma que impede a entrada de oxigênio na água. Os microrganismos que vivem nessas águas não são capazes de quebrar moléculas ramificadas, ocorrendo assim um desequilíbrio ambiental nos rios. A fórmula a seguir representa a estrutura química de um tensoativo presente na composição de um detergente não biodegradável.
Qual modificação química na estrutura desse tensoativo o tornaria um detergente biodegradável?
Esta questão avalia o conceito de biodegradabilidade de detergentes e sua relação com a estrutura das cadeias carbônicas.
A imagem mostra um tensoativo (alquilbenzeno sulfonato) com uma cadeia carbônica ramificada ligada a um anel aromático e a um grupo sulfônico aniônico (\text{SO}_3^-\text{Na}^+). O problema ambiental ocorre porque os microrganismos presentes nos rios não possuem enzimas capazes de quebrar cadeias carbônicas ramificadas, impedindo a biodegradação do detergente.
A solução é substituir a cadeia carbônica ramificada por uma cadeia normal (linear). Cadeias lineares são reconhecidas e degradadas pelas enzimas microbianas por meio de oxidações sucessivas (beta-oxidação), tornando o detergente biodegradável. Esse foi o grande avanço dos detergentes modernos: substituir o tetrapropileno (cadeia ramificada) pelo dodecilbenzeno linear.
As demais alternativas não resolveriam o problema: retirar a parte polar eliminaria a função detergente da molécula; eliminar as insaturações do anel aromático não afeta a biodegradabilidade da cadeia alquílica; trocar o grupo aniônico por neutro ou catiônico altera apenas a carga iônica, sem modificar a estrutura responsável pela resistência à degradação microbiana.
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