Questão 116 — ENEM 2023 (Natureza)

O Aldrin é um inseticida agrícola organoclorado sintético de baixa polaridade, cuja estrutura molecular simétrica, de fórmula C₁₂H₈Cl₆, está representada na figura. Introduzido na agricultura a partir da década de 1950, esse composto apresenta alta persistência no meio ambiente e acumulação nos organismos, sendo danoso para a saúde.

VIEGAS JÚNIOR, C. Terpenos com atividade inseticida: uma alternativa para

o controle químico de insetos. Química Nova, v. 26, n. 3, 2003 (adaptado).

Um pesquisador coletou fluidos biológicos de indivíduos de uma população contaminada por esse inseticida agrícola. Ele analisou amostras de saliva, sangue, lágrima, urina e leite quanto à presença dessa substância.

Em qual dos fluidos o pesquisador provavelmente encontrou a maior concentração dessa substância?

Resolução

Esta questão avalia o conceito de polaridade molecular e solubilidade, aplicado à distribuição de substâncias nos fluidos biológicos.

O Aldrin é descrito como um composto de baixa polaridade e estrutura simétrica. Pela regra geral da química, "semelhante dissolve semelhante": substâncias apolares se dissolvem e se concentram em meios também apolares ou ricos em lipídios, enquanto apresentam baixa solubilidade em fluidos aquosos.

O leite materno possui alto teor de gorduras (lipídios), que são moléculas apolares. Por isso, compostos organoclorados como o Aldrin, altamente apolares e lipossolúveis, têm grande afinidade pelo leite e tendem a se acumular nele em concentrações muito superiores às encontradas em outros fluidos biológicos.

Os demais fluidos — saliva, sangue (plasma), lágrima e urina — são predominantemente aquosos (polares), o que torna a solubilidade de compostos apolares como o Aldrin muito baixa nesses meios. As justificativas apresentadas para esses fluidos (enzimas, hemácias/leucócitos, sais, ureia) não têm relação com a solubilidade de compostos apolares.

Esse fenômeno de acúmulo de contaminantes lipossolúveis no leite é particularmente preocupante do ponto de vista da saúde pública, pois pode transmitir a substância tóxica de mãe para bebê durante a amamentação.

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