Para que uma molécula dê origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são formadas por cadeias carbônicas longas contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química:
R3N + HCl ⟶ (R3NH)+Cl−
O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu(sua)
O conceito avaliado nesta questão é a solubilidade de compostos iônicos em solventes polares, especialmente em meio aquoso como o plasma sanguíneo.
Quando a amina R_3N reage com HCl, ocorre uma reação ácido-base que forma o sal (R_3NH)^+Cl^-:
R_3N + HCl \longrightarrow (R_3NH)^+Cl^-
O produto dessa reação é um composto iônico. Compostos iônicos dissociam-se em íons em soluções aquosas e interagem fortemente com as moléculas polares da água (interações íon-dipolo), o que os torna muito mais solúveis em meios aquosos como o plasma sanguíneo. Maior solubilidade no plasma significa melhor distribuição do fármaco pela corrente sanguínea, aumentando sua eficiência terapêutica.
A basicidade do fármaco, na verdade, diminui com essa conversão, pois o nitrogênio já está protonado e não aceita prótons com tanta facilidade. A lipofilicidade refere-se à afinidade por gorduras, que facilitaria a travessia de membranas celulares, mas não a solubilidade no plasma — a forma iônica é, inclusive, menos lipofílica. A cadeia carbônica permanece inalterada na reação. O estado de oxidação dos átomos envolvidos não se altera, pois trata-se de uma reação ácido-base, não de oxirredução.
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