Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o ibuprofeno, um composto quiral com ação anti-inflamatória e efeito analgésico, que é comercializado como fármaco opticamente puro, ou seja, sem a mistura com outro isômero óptico. A fórmula estrutural plana do ibuprofeno é:
Além do ibuprofeno, destacam-se também os princípios ativos a seguir, presentes em outros medicamentos para o alívio da dor:
O princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno é o(a)
O conceito avaliado é a isomeria óptica (ou quiral), um tipo de isomeria espacial em que a molécula possui ao menos um carbono quiral — um carbono ligado a quatro substituintes diferentes — gerando pares de enantiômeros (imagens especulares não sobreponíveis).
O ibuprofeno apresenta um carbono quiral na cadeia lateral que une o anel benzênico ao grupo carboxila (-COOH). Esse carbono está ligado a quatro grupos diferentes: o anel aromático, o grupo -CH_3, o hidrogênio (-H) e o -COOH, caracterizando a isomeria óptica.
O butilbrometo de escopolamina também apresenta isomeria óptica. Sua estrutura possui um sistema bicíclico (anel tropânico) com múltiplos carbonos quirais, além de um carbono quiral na porção éster (ligado ao anel fenila, ao grupo -CH_2OH, ao hidrogênio e ao oxigênio do éster). Esses estereocentros conferem à molécula atividade óptica, assim como ocorre com o ibuprofeno.
Os demais princípios ativos não possuem carbono quiral em suas estruturas planas: a fenacetina e o paracetamol são compostos aromáticos com substituintes em posições simétricas e sem estereocentros; a dipirona sódica e o diclofenaco sódico também carecem de carbonos ligados a quatro substituintes distintos, não apresentando isomeria óptica.
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