A nimesulida é um fármaco pouco solúvel em água, utilizado como anti-inflamatório, analgésico e antitérmico. Essa substância pode ser convertida em uma espécie eletricamente carregada, de maior solubilidade em água, mediante o tratamento com uma base de Brönsted-Lowry, isto é, uma espécie química capaz de capturar um próton (H+). Na figura são apresentados os grupamentos presentes na estrutura química da nimesulida.
Nimesulida
GONÇALVES, A. A. et al. Contextualizando reações ácido-base
de acordo com a teoria protônica de Brönsted-Lowry
usando comprimidos de propranolol e nimesulida.
Química Nova, n. 3, 2013 (adaptado).
Na estrutura desse fármaco, o grupamento capaz de reagir com a base de Brönsted-Lowry é o grupo
A questão avalia a teoria ácido-base de Brønsted-Lowry aplicada à estrutura de um fármaco. Segundo essa teoria, um ácido é uma espécie capaz de doar um próton (H⁺), enquanto uma base é capaz de capturar um próton. Para que a nimesulida reaja com uma base de Brønsted-Lowry, ela precisa possuir um grupamento com um hidrogênio ionizável — ou seja, um H capaz de ser cedido.
Analisando a estrutura da nimesulida, o grupo sulfonamida (-\text{SO}_2\text{-NH}-) é o único que possui um hidrogênio ligado ao nitrogênio (N–H) suficientemente ácido. O efeito fortemente retirador de elétrons do grupo \text{SO}_2 polariza a ligação N–H, tornando esse próton mais lábil e capaz de ser removido por uma base. Ao perder esse H⁺, a molécula adquire carga negativa, formando um ânion mais solúvel em água — exatamente o que o enunciado descreve.
Os demais grupamentos não possuem hidrogênios ionizáveis em condições normais: o grupo metila (\text{CH}_3) tem ligações C–H de baixíssima acidez; o grupo fenila (anel benzênico) também possui apenas C–H aromáticos; o grupo nitro (\text{NO}_2) é um grupo retirador de elétrons sem H ionizável; e o grupo éter (\text{C-O-C}) não possui hidrogênio ligado ao oxigênio, diferentemente de álcoois ou ácidos carboxílicos.
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