Questão 96 — ENEM 2024 (Natureza)

Os pesticidas naturais vêm sendo utilizados no controle de pragas e doenças agrícolas como substituintes de pesticidas sintéticos tradicionais, por serem menos nocivos ao ambiente, biodegradáveis e minimizarem custos e riscos relativos à lavoura. Por exemplo, os compostos 1 e 2 estão envolvidos nas respostas de defesa das plantas. Os grupos funcionais presentes nesses compostos são importantes para suas propriedades no controle de pragas.

PINTO-ZEVALLOS, D. M.; ZARBIN, P. H. G. A química na agricultura:

perspectivas para o desenvolvimento de tecnologias sustentáveis.

Química Nova, n. 10, 2013 (adaptado).

Qual é a função orgânica correspondente ao grupo funcional comum presente nesses dois compostos?

Resolução

Esta questão avalia o reconhecimento de grupos funcionais em moléculas orgânicas. Para identificar a função orgânica comum, é preciso analisar cada composto e localizar qual grupo aparece nos dois.

O Composto 1 é o ácido salicílico, que apresenta dois grupos funcionais: um grupo carboxila -\text{COOH} e um grupo hidroxila -\text{OH} ligado diretamente ao anel aromático (fenol). O Composto 2 é um análogo do ácido jasmônico, que apresenta: um grupo carboxila -\text{COOH}, um grupo carbonila \text{C=O} no anel ciclopentano (cetona) e uma ligação dupla \text{C=C} na cadeia lateral (alceno).

O grupo funcional comum a ambos os compostos é o grupo carboxila -\text{COOH}, que caracteriza a função ácido carboxílico. Esse grupo confere acidez à molécula e é essencial para interações com receptores biológicos envolvidos nas respostas de defesa das plantas.

As demais funções não são compartilhadas pelos dois compostos: a cetona aparece apenas no Composto 2; o alceno também é exclusivo do Composto 2; o fenol está presente apenas no Composto 1; e o álcool não aparece em nenhum dos dois, pois o -\text{OH} do Composto 1 está ligado ao anel aromático, caracterizando fenol, não álcool.

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