Em uma aula prática de química orgânica, um professor identificou os frascos de várias substâncias apenas por suas fórmulas moleculares. Em seguida, apresentou a representação tridimensional da molécula do borneol, um álcool secundário, conforme a figura. Ele explicou que, quando oxidado, o borneol dá origem à cânfora, uma cetona usada desde a Antiguidade como incenso e no preparo de medicamentos. Finalmente, o professor solicitou que os alunos identificassem o frasco contendo a substância cânfora.
Borneol
SANTOS, A. P. B. et al. Oxidação do borneol à cânfora com água sanitária:
um experimento simples de baixo custo e limpo.
Química Nova, n. 6, 2009 (adaptado).
O frasco contendo cânfora apresenta a fórmula molecular:
Esta questão avalia o conhecimento sobre oxidação de álcoois e a relação entre funções orgânicas oxigenadas.
A imagem mostra a estrutura tridimensional do borneol, um álcool secundário bicíclico de fórmula molecular \text{C}_{10}\text{H}_{18}\text{O}. Nessa molécula, o grupo funcional é o –CHOH– (carbono secundário ligado à hidroxila).
Quando um álcool secundário é oxidado, ocorre a remoção de dois átomos de hidrogênio, transformando o grupo –CHOH– em um grupo –C=O–, que caracteriza uma cetona:
\text{C}_{10}\text{H}_{18}\text{O} \xrightarrow{\text{oxidação}} \text{C}_{10}\text{H}_{16}\text{O} + \text{H}_2
A cânfora, portanto, possui fórmula molecular \text{C}_{10}\text{H}_{16}\text{O}: mantém os 10 carbonos e o único oxigênio do borneol, mas perde 2 hidrogênios na oxidação.
As demais opções são incorretas porque apresentam apenas 9 carbonos (impossível, pois a oxidação não quebra o esqueleto carbônico), ou incluem dois oxigênios (que surgiriam apenas em uma oxidação mais intensa, gerando ácido carboxílico, o que não ocorre com cetona), ou mantêm 18 hidrogênios como no borneol (sem refletir a perda de \text{H}_2 característica da oxidação).
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