Questão 109 — ENEM 2025 (Natureza)

O fruto do cajueiro é um aquênio repleto de um líquido escuro, quase preto, cáustico e inflamável. Esse líquido da casca da castanha do caju (LCC) representa aproximadamente 25% da massa da castanha e é um subproduto de agronegócio do caju. Quando submetido a altas temperaturas, o ácido anacárdico presente no LCC é convertido a cardanol, que recebe a denominação de LCC técnico, conforme o esquema:

MAZZETTO, S. E.; LOMONACO, D.; MELE, G. Óleo da castanha de caju:

oportunidades e desafios no contexto do desenvolvimento e

sustentabilidade industrial. Química Nova, n. 3, 2009 (adaptado).

O LCC técnico é produzido por meio de uma reação orgânica do tipo

Resolução

A questão avalia o reconhecimento de tipos de reações orgânicas a partir de um esquema de transformação química. O esquema mostra a conversão do ácido anacárdico em cardanol sob aquecimento (180 °C a 200 °C), com liberação de CO_2.

Observando as estruturas, o ácido anacárdico possui um grupo carboxila (-COOH) ligado ao anel benzênico. No produto (cardanol), esse grupo carboxila desapareceu, e o subproduto liberado é o dióxido de carbono (CO_2). Isso caracteriza exatamente uma descarboxilação: reação em que uma molécula perde o grupo -COOH na forma de CO_2, geralmente induzida por calor.

As demais alternativas não se aplicam: a hidrólise quebra ligações com água; a esterificação une ácido e álcool formando éster; a hidrogenação adiciona H_2 a ligações insaturadas; e a fenilação introduz um grupo fenila na molécula — nenhuma dessas transformações ocorre no esquema apresentado.

Todas as questões do ENEM · Simulado ENEM — questões com gabarito e explicação, grátis e sem cadastro.