Alguns hormônios sexuais têm ganhado notável atenção nos últimos anos por suas concentrações cada vez maiores no solo e na água em todo o mundo. O motivo da preocupação é porque, em níveis poluentes, eles têm sido associados ao câncer de mama e ao câncer de próstata, além de perturbarem a fisiologia dos peixes, podendo, ainda, afetarem o desenvolvimento reprodutivo de animais domésticos e selvagens. Assim, o descarte inadequado desses hormônios representa uma séria ameaça ao solo, plantas, recursos hídricos e humanos. De baixa polaridade, eles apresentam uma solubilidade pequena e variável em água, dependendo dos grupos presentes em suas estruturas, representando um grande risco para os ambientes aquáticos. As figuras a seguir apresentam as estruturas de alguns desses hormônios.
MUHAMMAD, A. et al. Environmental Impact of Estrogens
on Human, Animal and Plant Life: a Critical Review.
Environment International, n. 99, 2017 (adaptado).
Do ponto de vista das interações químicas, qual desses hormônios apresenta maior solubilidade em ambientes aquáticos?
Esta questão avalia o conceito de interações intermoleculares e sua relação com a solubilidade em água. A solubilidade de uma substância em meio aquoso depende fundamentalmente de sua capacidade de interagir com as moléculas de água, que é um solvente polar capaz de formar ligações de hidrogênio.
O princípio geral é: semelhante dissolve semelhante. Quanto maior o número de grupos polares (como –OH, hidroxila) em uma molécula, maior sua capacidade de formar ligações de hidrogênio com a água e, consequentemente, maior sua solubilidade aquosa.
Analisando as estruturas apresentadas, contamos os grupos –OH (hidroxila) de cada hormônio:
• Estradiol: possui 2 grupos –OH
• Estriol: possui 3 grupos –OH (um fenólico em C-3 e dois em C-16 e C-17)
• Estrona: possui 1 grupo –OH e uma carbonila (C=O), que aceita ligação de hidrogênio mas não a doa tão eficientemente quanto o –OH
• Novestrol: possui 2 grupos –OH e uma tripla ligação terminal (–C≡CH)
• Noretindrona: possui 1 grupo –OH, uma carbonila e uma tripla ligação
O Estriol é o hormônio com o maior número de grupos hidroxila (3 –OH), o que lhe confere a maior capacidade de estabelecer ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Assim, entre os cinco hormônios apresentados, o Estriol é o que apresenta maior solubilidade em ambientes aquáticos.
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